La Galleria Vittorio Emanuele II di Milano è un passaggio coperto che collega piazza della Scala e piazza Duomo tra loro e con due vie perpendicolari ad esse. Fu progettata dall'architetto Giuseppe Mengoni e realizzata a partire dal 1865 in uno stile eclettico, con grottesche, cariatidi, lunette e lesene, tipico della seconda metà dell'Ottocento milanese. In Galleria hanno sede numerosi negozi di griffe e marchi prestigiosi oltre che famosi caffè e ristoranti, da qualche anno compagni anche di una nota catena di fast food. è considerata, con Via Montenapoleone e Via della Spiga, una delle sedi dello shopping di lusso meneghino.
Nella prima metà del XIX secolo Milano guardava alle grandi capitali europee come Londra e Parigi come esempio di urbanizzazione. Soprattutto perché la città si stava scoprendo come principale città industriale della penisola e le innovazioni tecnologiche erano il simbolo della seconda rivoluzione industriale e di conseguenza del grande cambiamento sociale che si era messo in moto. Il Crystal Palace di Londra, il ponte di ferro sul Severn, erano un esempio di come la tecnologia fosse al servizio dell'architettura anche con un discreto senso estetico. La Galleria di Milano , con le sue strutture di ferro a vista, fu uno degli esempi a cui si sarebbe ispirato Gustave Eiffel, pochi anni dopo.
Nel 1859 si fece seria l'idea di un passaggio coperto che collegasse piazza Duomo a piazza della Scala: simile alla Galleria de Cristoforis, sempre a Milano a San Babila, ma più grande e più borghese, da dedicare magari al re che portò Milano ad unificarsi al Regno d´Italia. La zona prescelta era quella a sinistra del Duomo, edificata con piccole costruzioni non consoni all´immagine che la municipalità voleva dare.
Il comune indisse un concorso internazionale al quale parteciparono 176 architetti e che vide vincitore il giovane Giuseppe Mengoni, il quale propose una lunga galleria attraversata da un braccio, con al centro dell´incrocio una grande "sala" ottagonale: la copertura prevedeva un´ossatura in ferro e il resto in vetro. I due ingressi principali, quelli del braccio più lungo, previdero inoltre due grandi archi trionfali. I capitali necessari si trovarono costituendo una società in Inghilterra promettendo ricavi dalle proprietà in costruzione, la stessa che fabbricò l´ossatura in ferro e la spedì a Parigi per essere assemblata. Quando questa società fallì, il Comune di Milano assunse la proprietà e continuò a fornire il capitale necessario.
Nel 1865 iniziarono i lavori con la posa della prima pietra da parte di re Vittorio Emanuele II di Savoia e due anni più tardi si inaugurò la Galleria, anche se non completamente terminata. Circa dodici anni dopo finalmente il complesso fu terminato.
Giuseppe Mengoni, l´ideatore della Galleria, vi morì proprio precipitando dalla cupola durante un´ispezione il 30 dicembre 1877, anche se non mancò l´interpretazione che si trattasse di un suicidio, dovuto alle critiche espresse da più parti e dalla delusione della mancata presenza del re all´inaugurazione. Non si poteva sapere che tale mancata presenza era dovuta alle gravi condizioni di salute di Vittorio Emanuele II, tenute segrete, e che morì dopo pochi giorni.
Durante la seconda guerra mondiale, nelle notti del 13 e del 15 agosto 1943, la Galleria venne colpita dai bombardamenti aerei alleati.
La Galleria è stata interessata da un restauro negli anni sessanta del XX secolo che ha portato al rifacimento della pavimentazione. Da qualche anno l´ Ottagono è usato dal comune di Milano per illustrare a turisti e cittadini i cambiamenti o le manifestazioni che interessano la città meneghina.
L´Ottagono centrale è il salotto della città. Sul suo pavimento, al centro, è realizzato a mosaico lo stemma di Casa Savoia . Ai suoi lati sono rappresentati gli stemmi delle quattro città che in epoche diverse sono state capitali del Regno d´Italia: nell´ordine Milano (con Napoleone), poi Torino, Firenze e infine Roma (coi Savoia).
Nelle lunette attorno alla volta, sono raffigurate le allegorie dei quattro continenti: Africa, Asia, Europa e America.
La tradizione afferma che ruotare su se stessi stando col tallone del piede destro sui genitali del toro ritratto a mosaico entro lo stemma della città di Torino sul pavimento dell´Ottagono della galleria porti fortuna. Questo rito scaramantico, ripetuto centinaia di volte al giorno dai passanti, principalmente turisti, deteriora velocemente l´immagine del toro che deve essere ripristinata frequentemente.